Росту Вера среднего, примерно такого же, как её сестра. Но если очень-очень присмотреться, то Вера даже ниже. Старшей Княжне это ужасно не нравится и она не любит, когда это метко подмечают. Вообще они с Соней, с которой их постоянно сравнивают, две противоположности. Вера кругла лицом, со здоровым румянцем, большими карими глаза, которые смотрят на удивление серьезно и строго, а также с тёмными кудрями волос. Да и в фигуре её больше приятных округлостей, чем острых подростковых углов. Даже цвет кожи у Веры Сергеевны чуть темнее, чем у Сони, ввиду того, что Оболенская-старшая даже не пытается строить из себя модную даму и много времени проводит на солнце без зонтика и перчаток. Она не старается разодеться по последней моде или вешать на себя какие-то изысканные украшения, но в выборе туалетов довольно придирчива. Будем откровенны, что приличная часть доходов Сергея Петровича уходит на ткани дочерям.

С детства Верочка была открытым и весёлым ребенком, большой выдумщицей и хохотушкой. Она обожала бегать по двору, играть с сестрой и братом, придумывать всевозможные приключения для их маленькой семейной компании. Однако при этом девочка от своей младшей непоседы-сестры отличалась усидчивостью и внимательностью. Потому то, что в одно ухо влетало Соне и через другое вылетало, кое-как задерживалось в Вериной головке. К тому же она очень любила и спокойные занятия - чтение книг, вышивку, всевозможное рукоделие. У Веры довольно легкий характер, но, как говорится, тяжёлая рука. Обидеть её сложно, но если уж удастся, то лучше бежать подальше и прятаться получше. Впрочем и отходит девушка довольно быстро.
Но чем старше становилась девочка, то более замкнутой становилась. После отъезда брата на службу Княжна начала чувствовать ответственность за брата и сестру, за отца и дом, за всё, что ей было дорого. Она никогда никому не рассказывала о своих чувствах, больше проводила время в уединении в обществе книг. Совсем Вера замкнулась в себе после известных событий в Киеве, предпочитая обществу сестры дела по дому и помощь отцу.

Будет неправдой сказать, что Вера с самого детства отличалась серьезностью и ответственностью. Отец особенно после смерти жены, растил детей в свободной ни к чему не принуждающей обстановке сельской простоты. Много внимания уделялось обучению наследника, а вот девочкам уделялось меньше времени, потому Вера и Соня росли в более свободной обстановке. И если и получали знания, то только по собственному желанию, а не по чужому принуждению. Потому логичнее, что у более усидчивой и умевшей вовремя сосредоточиться Веры отложилось больше, чем у младшей. Но с детства старшая Княжна была активным ребенком с богатым воображением. Она обожала ставить кукольные спектакли для сестры и брата, рассказывать ей же выдуманные истории, а также много читала всё, что попадалось под руку. Кажется, что Вера увлекалась всем на свете - вышивкой и вязаньем, куклами и верховой ездой (втайне от папеньки), с огромным удовольствием играла в горелки с дворовыми детьми и затаив дыхание, на одной кровати с Соней слушала рассказы няни про стародавние времена. На Рождество и колядки девушки обязательно гадали по старинным обычаям, призывали домового и рассказывали друг другу страшные истории.
Жизнь в их уединённом уголке не отличалась разнообразием, потому Вера умела радоваться таким простым и незатейливым вещам, которые гостю из столицы показались бы скукой. Первые куличи на Пасху и маслянистые горячие блины на Масленицу. Приемы далеких и близких соседей, а также ответные визиты вежливости, обязательно семейные. Лихие поездки на санях в морозную Рождественскую ночь. Хороводы на Ивану Купалу и прыжки через костёр.
С любопытством и педантичностью Вера перенимала у отца вовсе не обязательную, но интересную науку о ведении домашнего хозяйства - о соленьях и доходах, о том, как обращаться с крепостным, где кнутом, а где пряничком. О том, как принимать гостей и следить за поместьем. Отец любопытство дочери поощрял, надеясь, что когда-нибудь Вера станет хорошей хозяйкой и женой своему мужу, быть может такому же хозяину своего уединенного поместья. Однако не воспринимал это всё всерьёз.
Многое начало меняться, когда Константина отправили служить в столицу. Пошел устойчивый слух о надвигающейся войне, и отец резко слег в постель. Горе обошло их дом стороной, но теперь приступы время от времени скашивали Сергея Петровича и он по нескольку дней лежал у себя в комнатах. Старшего брата - опоры и надежды семьи - рядом не было, и Вера начала потихоньку не просто вникать в отцовские дела, но и постепенно перенимать их на себя. Скоро и среди дворни Верочка стала молодой барыней и Верой Сергеевной. Впрочем, сама княжна искренне надеяться, что это лишь временно.

Дополнительно: В 1811 году Верочка чуть было не вышла замуж за известного генерала, чьё имя она теперь не поминает всуе и рядом с ней стараются о нём не вспоминать. С тех пор княжна зареклась по поводу своего замужества.